Ted Mosy

Ted Mosby ist der Hauptcharakter und Erzähler der Serie. Zu Beginn der Serie ist er von Beruf Architekt, später unterrichtet er aber dann Architektur an einer Universität. Er verkörpert den intellektuellen Part des Freundeskreises; privat mag er Literatur, Wein und ist Romantiker. Er sucht nach seiner Traumfrau, die seine Interessen teilt, heiraten und zwei Kinder haben will. Dabei verhält er sich oft etwas neurotisch, was seine Partnersuche erschwert. Ted stammt aus Shaker Heights und hat eine Schwester.
Marshall Eriksen

Marshall stammt aus St. Cloud und ist seit dem College, in dem er mit Ted zusammengewohnt hat, dessen bester Freund. Dort hat er auch seine spätere Ehefrau Lily Aldrin kennengelernt. Er wollte ursprünglich Rechtsanwalt werden, um gegen die großen Konzerne und für den Umweltschutz zu kämpfen. Jedoch musste er aufgrund finanzieller Nöte unfreillig eine Arbeitstelle als Anwalt in der Rechtsabteilung der Goliath National Bank annehmen. Auf Grund vieler Gewissensbissen kündigt er jedoch seine Stelle bei der GNB nach ein paar Jahren, um einen Job als Rechtsanwalt für eine Umweltorganisation zu finden.
Robin Scherbatsky

Robin Charles Scherbatsky ist Kanadierin und kurz vor Beginn der Geschichte nach New York gezogen, wo sie zunächst als Nachrichtensprecherin für den lokalen Fernsehsender „Metro News 1“ tätig ist. Nach längerer Arbeitslosigkeit moderiert sie später eine morgendliche Talkshow. Mit 16 Jahren war sie ein kanadischer Popstar unter dem Künstlernamen Robin Sparkles. Im Laufe der Geschichte hat sie zunächst eine Beziehung mit Ted und später mit Barney. Sie mag Waffen und Eishockey, wohingegen sie eine latente Abneigung gegen Kinder und Romantik hat.
Barney Stinson

Er ist der Single-Typ der Gruppe. Während alle anderen zumindest hin und wieder eine Beziehung haben, ist Barney – von seiner Beziehung zu Robin abgesehen – strikt gegen feste Bindungen und sieht eine Ehe als das Ende eines Mannes an. Ein Markenzeichen von ihm ist, dass er auch in seiner Freizeit stets maßgeschneiderte Anzüge trägt. Er arbeitet in undefinierter Position bei der Muttergesellschaft der Goliath National Bank und bezieht dort ein hohes Einkommen, weshalb er sich viele Annehmlichkeiten leisten kann. Barney trinkt gerne Scotch und liebt Laser Tag. In das MacLaren’s Pub kommt er in erster Linie, um Frauen für One Night Stands kennenzulernen. Erführt ein eigenes Buch über seine Strategien, das sogenannte Playbook. Barney und sein dunkelhäutiger homosexueller Halbbruder, der bereits verheiratet ist und einen Sohn adoptiert hat, sind ohne Vater aufgewachsen.
Lily Aldrin

Marshall und Lily haben sich in ihrem Collegewohnheim kennengelernt und sind zu Beginn der ersten Staffel bereits seit neun Jahren ein Paar. Die spätere Frau von Marshall ist von Beruf Kindergärtnerin. Sie entwickelt sich im Laufe der Geschichte zur besten Freundin von Robin. Lilys wesentliche Eigenschaften sind ihre extreme Kaufsucht und dass sie keine Geheimnisse für sich behalten kann. Zudem interessiert sie sich für die Malerei und malt auch selber. Im Laufe Staffeln kaufen Marshall und sie eine eigene Wohnung. Weiters wird Lily im Laufe der Zeit schwanger, was schon lange ihren größten Träumen entspricht.